מנגנון SN2

לימודים והשכלה

פורסם: 3:57 09/05/2011

נצפה 2,804

מנגנון SN2 ציון המאמר: 4.19/5 453 הצבעות

מנגנון 2SN – לתגובת התמרה נוקלאופילית שני מנגנוני תגובה עיקריים - 2SN הוא אחד מהם. מנגנון זה הוא ריאקציה חד שלבית בו מתחיל להיקשר הנוקלאופיל לצידו האחד של הסובסטראט ובזמן זה מתחילה להינתק הקבוצה העוזבת מצידו האחר. נוצר חומר ביניים כאשר גם הנוקלאופיל שנקשר והקבוצה העוזבת קשורים אל הסובסטראט בקשרים חלשים (שלב זה לא כל כך חשוב בתגובה ולרוב גם לא מתואר בפועל). בפחמן הכירלי, הנוקלאופיל יקשר רק בעמדה שמול הקבוצה עוזבת, מה שיהפוך את הקונפיגורציה. בשלב קובע המהירות של התגובה, גם הנוקלאופיל וגם סובסטראט משתתפים וקצבו יהיה תלוי בריכוזם של השניים ועל כן שמו - 2SN. נוקלאופיל חזק מאיץ את התגובה וכן גורם להעדפה של המנגנון על פני 1SN, במקרים שהשניים אפשריים. נתאר את המנגנון במילים אחרות - יתבצע תחילה התקפה נוקלאופילית, הנוקלאופיל יוזם ומתקיף מולקולה יציבה ולכן עליו להיות נוקלאופיל חזק. ההתקפה בכיוון ההפוך, כאמור, לקבוצה העוזבת. אם מדובר בפחמן כירלי הדבר יגרום להיפוך בקונפיגורציה. ככל שההפרעה הסטרית גדולה יותר ההליך לא יתרחש ולכן ככל שהפחמן פחות מותמר ההתקפה תתרחש (כי כבר ככה המולקולה יציבה יחסית ובמידה ותהיה יותר מדי יציבה לא יתרחש התהליך). לנוכח עובדה זו, ההתקפה לא תתרחש בפחמן שלישוני והעדיפות הוא לפחמן ראשוני. תנאי נוסף ל-Sn2 הוא קבוצה עוזבת טובה, ככל שהיא טובה יותר – זה מגדיל את יעילות ההליך. קבוצה עוזבת טובה=בסיס גרוע. אחרי הניתוק, הקבוצה העוזבת לוקחת איתה אלקטרון ולכן הוא במינוס. בסיס טוב אמור להיות גם נוקלאופיל טוב כי בפעולתם הם עושים את אותו הדבר מבחינת השיתוף. במקרה זה, טיב הקבוצה העוזבת יהיה כמו טיב הנוקלאופיל (כלומר בדיוק הפוך – העניין קשור לסולבטציית האטום). סולביטציה (תהליך בו מולקולות מים מקיפות ממס) מונעת תקיפה של המולקולה ולכן מולקולה קטנה כמו ^–F יוקף מולקולות מים טעונות מטען חיובי, דלתא פלוס ויימנעו תקיפה. חייבים לעבוד בהתמרות אלה בממסים טובים, ממסים פולרים (עם מטען) וא-פרוטיים בשביל לא ליצור קשרי מימן עם הנוקפאופיל. אצטון, DMF, ו- DMSO הם ממסים טובים, מים הוא ממס פרוטי ולכן לא מתאים.

תגיות:

הנדסהכימיה

חתונה אזרחית

חתונה אזרחית כל המידע במקום אחד כל המידע שצריך כידי להתחתן בחתונה אזרחית בארץ או בחו”ל. כולל כל ...

חשבון נפש גלובלי

ברגע של חשבון נפש אישי, מדיני וגלובלי, נראה לי שלאחר גוויעתם של חלומות שהיו לנו (כמו ...

יוסי לוי יועץ שיווק באינטרנט...

יועץ שיווק דיגיטלי לעסק שלכם הוא הבחירה הנכונה? או שאולי תעשו הכל בעצמכם? היי חברים, ברוכים הבאים ...

איך להוריד אחוזי שומן

איך להוריד אחוזי שומן ציון המאמר: 4.34/5 441 הצבעות מה זה "אחוז שומן", ומהי

שמלות ערב לנערות

שמלות ערב לנערות ציון המאמר: 4.35/5 438 הצבעות גיל ההתבגרות זוהי התקופה היפה והזוהרת

שמלות ערב להשכרה

שמלות ערב להשכרה ציון המאמר: 4.35/5 437 הצבעות כאשר אתן צריכות לחפש שמלה אשר

שמלות כלה וערב לחתונה

שמלות כלה וערב לחתונה ציון המאמר: 4.35/5 437 הצבעות שמלות ערב לחתונה זו בד"כ אחת מהחלטות שגורמות לנשים הרבה התלבטויות

טיפול זוגי לזוגות צעירים

טיפול זוגי לזוגות צעירים ציון המאמר: 4.35/5 438 הצבעות ככל הנראה כיום, השאלה בטיפול זוגי לזוגות צעירים אינה השאלה "זה

מאמרים דומים
מאמרים נוספים של דורין
אודות דורין
מידע נוסף

מאמרים דומים

אודות דורין

אוהבת לצחוק לדבר, משמש הכלב שלי הבן זוג המושלם. קחו עצה חייכו והעולם יחייך אליכם.

מידע נוסף

מאמר זה נכתב באתר רובו - תכנים שגולשים כותבים. באפשרותך למצוא מאמרים דומים בתוך קטגוריית לימודי הנדסה או על ידי צפייה בכרטיס המחבר דורין . אם יש לך הערות, הארות באפשרותך לפנות למחבר המאמר [ דורין ] באמצעות דוא"ל Doreen1Gabriel@gmail.com

מנגנון SN2

תגיות:

מאמרים דומים

מאמרים נוספים של דורין

אודות דורין

מידע נוסף

ניווט מהיר

מדורים

הכי נצפה

רובו